กรดอะมิโนเป็นอนุพันธุ์ที่มีขนาดเล็กที่สุดของโปรตีน ร่างกายของเราสามารถที่จะดูดซึมได้ในส่วนของลำไส้เล็ก ในด้านความสำคัญนั้นนะครับ กรดอะมิโนนั้น ก็เป็นสารตั้งต้นของกระบวนการผลิตสารเมตาบอไลต์ต่างๆ ที่มีอิทธิพลต่อการดำรงชีวิตของเราหลายอย่างเลยทีเดียวนะครับ ไม่ว่าจะเป็นฮอร์โมน, สารสื่อประสาท, สารตัวกลางในวัฏจักรกรดซิตริค รวมถึงให้พลังงานด้วย การขาดกรดอะมิโนหรือการทำงาน/สังเคราะห์/ย่อยสลายกรดอะมิโนบางตัวที่ไม่สมบูรณ์ก็มีผลร้ายแรง เช่น ทำให้เกิดโรคประหลาดๆอย่าง phenylketonuria หรือการที่ร่างกายไม่มีประสิทธิภาพในการจัดการไทโรซีนที่ดีพอ ก็จะทำให้เกิดโรคเผือกขึ้นมาในบุคคลนั้นได้  กรดอะมิโนสองตัวจะเชื่อมต่อกันด้วยพันธะเปปไทด์ (COHN) ถ้ามีกรดอะมิโนเชื่อมต่อกันสองตัว เราจะเรียกว่า ไดเปปไทด์ ถ้าต่อกันสามตัว ก็จะเรียกว่า ไตรเปปไทด์ ในส่วนตรงนี้ผมไม่เน้นในบทความนี้นะครับ เพราะเราจะมาทำความรู้จักกับกรดอะมิโนกันเต็มๆก่อน

ตัวที่ทำให้โปรตีนแตกต่างไปจากคาร์โบไฮเดรต และลิปิดก็คือ โปรตีนจะมีอะตอมไนโตรเจนร่วมอยู่ด้วย ในโครงสร้างของกรดอะมิโนจะมีหมู่เอมีน หรือจะเรียกว่า หมู่อะมิโนก็ได้เกาะอยู่ร่วมกับหมู่คาร์บอกซิล ด้วยเหตุี้นี้เราจึงเรียกผสมกันระหว่างสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่อะมิโน กับกรดอินทรีย์ ว่า กรดอะมิโน!!!

รูปที่ 1 โครงสร้างแบบง่ายของกรดอะมิโน

โดยโครงสร้างแบบง่ายที่สุดของกรดอะมิโน คาร์บอน(C)ตำแหน่งตรงกลางที่มีดอกจันนั้น เราเรียกมันว่า ไครัลคาร์บอน (chiral carbon) คนที่เคยผ่านเคมีอินทรีย์ พอที่จะคุ้นๆกันไหมครับ อะตอมหรือแขนรอบๆไครัลคาร์บอนจะต้องไม่เหมือนกันทั้งสี่ตำแหน่งด้วย ในเมื่อมันมีโครงสร้างแบบดังกล่าว ก็เลยมีความสามารถที่จะเกิดฝาแฝดคนละฝาขึ้น เหมือนกับเอาโครงสร้างมาส่องกระจก เราก็จะได้สารประกอบที่เป็นฝาแฝดกัน แต่ว่าทาบกันได้ไม่สนิทเท่านั้น ซึ่งเราเรียกการเกิดไอโซเมอร์นี้ว่า Optical isomerization โครงสร้างคล้ายกัน, น้ำหนักโมเลกุลเท่ากัน, สูตรโมเลกุลเดียวกัน ต่างกันตรงที่หมุนระนาบแสงโพราไลซ์คนละทิศ ยกเว้นกรดอะมิโนตัวเดียวนะครับ ที่มันไม่เจ๋งพอที่จะมีไอโซเมอร์แบบนี้กับเขา นั่นคือ ไกลซีน เพราะ่ว่าตามนิยมของการเกิดไอโซเมอร์แบบนี้ อะตอมที่จะมาเกาะกับไครัลคาร์บอนจะต้องแตกต่างกัน4ตัวเลย ซึ่งอะตอมที่มาเกาะกับไครัลคาร์บอนนั้น ดันมีไฮโดรเจน2อะตอมที่เหมือนกัน

รูปที่ 2 ลักษณะของการเกิด optical isomer ของอะลาีนีนนะจ๊ะ

แล้วในการประกอบร่างเป็นกรดอะมิโนนั้น จะต้องประกอบด้วยหมู่ฟังก์ชันแนลสองตัวประกอบกัน ได้แก่ หมู่คาร์บอกซิล และ เอมีน ซึ่งถ้าเรายังพอจะจำหลักเคมีอินทรีย์ได้ คาร์บอกซิลจะมีสมบัติเป็นกรดอ่อน และ เอมีนจะใ้ห้สมบัติเมทะนีเป็นเบสอ่อนๆ

การแบ่งประเภทของกรดอะมิโนจากสมบัติความเป็นกรดเบส

ถ้าเราแบ่งประเภทของกรดอะมิโนตามความเป็นกรดด่าง แล้วละก็ ดูจากโครงสร้างก็พอจะสรุปได้ ยกตัวอย่างเช่น กลุ่มอะมิโนที่มีสมบัติเป็นกลาง อะไรคือความเป็นกลาง??  ผมอธิบายง่ายๆแบบนี้แล้วกันเนอะ จากรูปที่ 1 หมู่คาร์บอกซิล COOH ให้กรด และ หมู่เอมีน NH ให้เบส ถ้าในโครงสร้างมีจำนวนของหมู่คาร์บอกซิล และเอมีน เท่าๆกัน สมบัติความเป็นกรดด่างก็จะหักกันพอดี พอจะ Get ไหมครับ แล้วในทำนองเดียวกันถ้าเป็นกรดอะมิโนที่มีสมบัติเป็นกรด ก็แสดงว่าโครงสร้างของมันจะต้องมีจำนวนของหมู่คาร์บอกซิลมากกว่าเอมีน

ดังนั้น สรุปเลยละกัน ถ้าผมจะแบ่งประเภทของกรดอะมิโนตามความเป็นกรดด่าง ก็จะแบ่งได้ 3 กลุ่มใหญ่ๆ คือ

1. กลุ่มทีมีสมบัติเป็นกรด

2 กลุ่มที่มีสมบัติเป็นเบส

3 กรดอะมิโนที่เป็นกลาง

เรายังสามารถแบ่งย่อยได้อีกสองกลุ่มตามside chainที่มาเกาะกับไครัลอะตอม โดยจะแบ่งเป็นกลุ่มแรกคือกลุ่มที่ side chain เป็นพวก Hydrophillic มาเกาะ สังเกตไม่ยากครับอะตอมที่มาเกาะจะเป็นพวกแอกอฮอล์ หรือ เป็นเอไมด์ที่มีเลขอะตอมคาร์บอนต่ำๆ สายจะไม่ยาวมาก

และกลุ่ม hydrophobic  ให้ลองสังเกต side chain ที่มาจับกับไครัลคาร์บอนนะครับ ถ้าไม่ใช่พวกสายเบนซีน โซ่ปิด ก็จะเป็นพวก secondary หรือ tertiary carbon มาเกาะ ซึ่งพวกนี้ดูจากรูปร่างก็ไม่ชอบน้ำอยู่แล้ว

กรดอะมิโนที่จำเป็น คือ?

ผมเชื่อว่ายังมีคนบางคนสับสน และมีความเข้าใจที่ไม่ถูกต้องเกี่ยวกับกรดอะมิโนที่จำเป็น ( Essential amino acid) อยู่บ้างนะครับ ในที่นี้คำว่า "จำเป็น" หมายความว่า ร่างกาย"จำเป็นต้องได้รับจากอาหาร" เนื่องจากร่างกายไม่สามารถสังเคราะห์ขึ้นมาได้ หรือ สังเคราะห์ได้แต่ไม่พอ ซึ่งกรดอะมิโนที่จำเป็นต่อร่างกายนั้นมีด้วยกัน 8+2 ตัว โดยที่ 8 ตัวแรก ได้แก่ ธรีโอนีน(Threonine), วาลีน(Valine), ลิวซีน(Leucine), ไอโซลิวซีน(Isoleucine), เฟนิลอะลานีน(Phenylalanine), เมทไธโอนีน(Methionine), และ ไลซีน(Lysine) ส่วน 2ตัวหลังเป็นกรดอะมิโนที่จำเป็นต้องได้รับในวัยเด็ก ได้แก่ ฮีสทิดีน(Histidine) และ อาร์จีนีน(Arginine)

กรดอะมิโนนอกเหนือไปจาก 8+2 ตัวนี้ เราถือว่าเป็นกรดอะมิโนที่ไม่จำเป็น(non essential amino acid) ซึ่งไม่ได้แปลว่าร่างกายของเราไม่ต้องการนะครับ คำว่าไม่จำเป็นในที่นี้ก็คือ ร่างกายมีความสามารถในการสังเคราะห์ขึ้นมาใช้ได้จากสารเมตาบอไลต์อื่นๆในร่างกาย

กรดอะมิโนให้พลังงานด้วย?

ลองใช้ common sense คิดง่ายๆก็ได้ครับ ในเมื่อเคยเรียนมาว่าโปรตีนให้พลังงาน กรดอะมิโนซึ่งเป็นอนุพันธุ์เล็กสุด เมื่อเข้าสู่กระบวนการคะตาบอลิสม (Catabolism) ก็ย่อมแตกให้ ATP ได้เหมือนกัน โดยกรดอะมิโนจะถูกสลายโครงสร้าง กลายเป็นสารตัวกลางในวัฏจักรกรดซิตริค แล้วจะแตกตัวต่อให้สารตัวกลางในวัฏจักรกรดซิตริค และในท้ายที่สุดก็จะได้ NADH, FADH2 ซึ่งจะได้อะไรก็แล้วแต่ชนิดของกรดอะมิโนด้วย

รูปที่เท่าไหร่ไม่รู้ การสลายตัวของกรดอะมิโนในวัฏจักรกรดซิตริค

ไพรูเวท- ให้15ATP, อะเซติลโคเอนไซม์เอ-ให้12ATP, ฟูมาเรท-ให้19ATP
ซัคซินิลโคเอนไซม์เอ-ให้22ATP, ออกซาโลอะซิเตต-ให้16ATP, แอลฟา-คีโตกลูตาเรท-ให้25ATP

ในการสลายกรดอะมิโนบางตัว ก็ต้องใช้ ATP เข้าไปแตกก่อนด้วยเหมือนกัน ยกจะลองยกตัวอย่างของกรดอะมิโนที่ชือ ธรีโอนีน ในกรณีที่แตกตัวเป็น ซัคซินิลโคเอนไซม์เอ จะต้องใช้ 1ATP ในขณะที่เมทไธโอนีนที่แตกตัวได้ซัคซินิลโคเอนไซม์เอเหมือนกัน กลับต้องใช้ 2ATP 

ในเมื่อสลายได้ ก็ย่อมมีวิธีในการสังเคราะห์

จากนิยามของกรดอะมิโนจำเป็นที่ผมอธิบายไว้ข้างต้น ที่บอกว่า กรดอะมิโนจำเป็น คือ กรดอะมิโนที่ร่างกายไม่สามารถสังเคราะห์ได้ หรือ สังเคราะห์ได้แต่ไม่พอใช้ นั่นก็แปลว่ามันต้องมีกลไกในการสังเคราะห์กรดอะมิโนขึ้นมาได้ใช่ไหมครับ ก็ในทำนองเดียวกับการคะตาบอลิสม กระบวนการสังเคราะห์อะนาบอลิสม ก็ต้องทำในสิ่งที่ตรงข้ามกัน โดยที่สารตั้งต้นก็อยู่ในระหว่างทางสู่วัฏจักรกรดซิตริค

รูปสุดท้าย แผนภาพกลไกการสังเคราะห์กรดอะมิโนจากกระบวนการไกลโคไลซิส และวัฏจักรกรดซิตริค

สำหรับการที่ร่างกายของเราไม่สามารถสังเคราะห์กรดอะมิโนที่จำเป็นบางตัวได้ มีสาเหตุหลายประการ ไม่ว่าจะเป็น ขาดเอนไซม์ที่จำเป็น  โครงสร้างกรดอะมิโนที่จำเป็นก็ค่อนข้างซึ่งในร่างกายของเรา ก็มีสภาวะในการสังเคราะห์ที่ไม่เหมาะสมต่อการเข้าทำปฏิกิริยาในตำแหน่งเจาะจงนั่นเองครับ