Food science, food industrial technology on blog

ปฏิกิริยาการเกิดสีน้ำตาลในวัตถุดิบ และผลิตภัณฑ์ทางอาหารนั้น สามารถที่จะเกิดขึ้นได้เสมอๆ ทั้งในระหว่างการเตรียม, แปรรูป และการเก็บรักษา ซึ่งก็เป็นปัญหาโลกแตกนะครับ บางผลิตภัณฑ์เราก็อยากให้เกิดสีน้ำตาล เช่น ในผลิตภัณฑ์ขนมอบ ลูกเกด เมล็ดกาแฟ ใบชา เป็นต้น ในขณะที่วัตถุดิบ หรือในผลิตภัณฑ์บางตัว เราก็ไม่ปรารถนาที่จะให้เกิดสีน้ำตาลขึ้นมาซะอย่างนั้น ยกตัวอย่างเช่น ในกระบวนการแปรรูปผลไม้ ซึ่งแค่เราปอกเปลือก แล้วตั้งทิ้งไว้เฉยๆ มันก็จะเกิดสีน้ำตาลขึ้นมาแล้ว อันทำให้วัตถุดิบมีคุณภาพลดลง ในที่นี้ผมจะนำเสนอการเกิดปฏิกิริยาการเกิดสีน้ำตาลที่ไม่ได้อาศัยเอนไซม์เป็นตัวช่วยเร่งปฏิกิริยาก่อนนะครับ โดยเราสามารถที่จะจำแนกย่อยออกมาได้สองกลุ่มคือ ปฏิกิริยาคาราเมไลเซชัน (Caramelization) และแบบที่สองที่ผมจะจั่วหัวไว้ นั่คือ ปฏิกิริยาเมลลาร์ด (Maillard Reaction) 

ก่อนอื่นจะแยกให้เห็นชัดก่อนนะครับว่า ทั้งปฏิกิริยาคาราเมไลเซชัน และ ปฏิกิริยาเมลลาร์ด นั้นแตกต่างกันอย่างไร มาดูคลิปวิดิโอจากยูทูปที่ผมหามาให้ชมกันนะครับ เผื่อว่าอ่านบทความของผมอย่างเดียวแล้วจะพาลเบื่อ ในการเกิดคาราเมไลเซชันจำเป็นต้องอาศัยอุณหภูมิสูงมาทำให้โมเลกุลน้ำตาลเกิดการ thermolysis (แตกออกด้วยความร้อน) แล้วเมื่อเราเคี่ยวน้ำตาล หรือผลิตภัณฑ์ที่มีน้ำตาลเป็นองค์ประกอบไปเรื่อยๆ จะเกิดโพลิเมอไรเซชัน หรือการที่สายคาร์บอนที่ขาดมาเชื่อมต่อกันเป็นโครงสร้างขนาดใหญ่ที่มีสีน้ำตาล และมีรสขม

ปฏิกิิริยาเมลลาร์ดนั้น สารตั้งต้นคือ น้ำตาลรีดิวซิง ซึ่งเกิดได้ทั้งในน้ำตาลอัลโดส และ น้ำตาลคีโตส ร่วมกับกับกรดอะมิโน ถ้าหากเรายังพอจะจำหลักเคมีอินทรีย์กันได้ ลักษณะการเกิดนั้นมันก็จะเป็นการทำปฏิกิริยาร่วมกันระหว่างหมู่คาร์บอนิล กับ เอมีน นั่นเองครับ ซึ่งทั้งเจ้าเอมีนนั้น สามารถทำปฏิกิริยาแทนที่ในคาร์บอนิลกรุ๊ปของทั้งแอลดีไฮด์ และคีโตนได้ด้วยกันทั้งคู่เลยแหละ เพราะมันความเสถียรต่ำ ใจง่ายใครลากไปไหนข้าก็ไป แล้วถ้าเราดูที่กลไกในการเรียงตัวของผลิตภัณฑ์ที่มาจากการแทนที่ซึ่งกันและกันข้างต้น ก็จะแยกได้เป็นสองกลุ่มใหญ่ๆ คือ น้ำตาลอัลโดสรวมกับเอมีน จะเรียกว่า Amadori แต่ถ้าน้ำตาลคีโตสรวมกับเอมีน จะเรียกว่า Heyn

แต่โดยรวมทั่วไปแล้วอัตราการเกิดปฏิกิริยาการแทนที่ระหว่างหมู่เอมีนกับคาร์บอนิลนั้น ในสารประกอบที่อยู่ในรูปของแอลดีไฮด์จะเกิดไวกว่า และแอลโดสที่เรารู้จักกันดีคือ น้ำตาลกลูโคส ดังนั้นในบทความและงานวิจัยบางเล่มไม่ค่อยมีการพูดถึง Heyn product กันบ่อยเท่า Amadori prooduct ทีนี้มาดูกลไกการเกิดปฏิกิริยาเมลลาร์ดแบบองค์รวมกันครับ

ดูชาร์ทข้างต้นแล้วงงไหมครับ เยอะเนอะ อะไรก็ไม่รู้พันกันยุบยับ แต่ถ้าเราจะบีบให้แคบลง เราสามารถมองเฉพาะในแถวขวาสุดที่ระบุว่า pH ในกระบวนนั้นต่ำกว่า 7 ซึ่งในการอุตสาหกรรมอาหาร โดยส่วนใหญ่วัตถุดิบและผลิตภัณฑ์ก็มีค่าความเป็นกรดด่างออกไปทางกรดทั้งสิ้น แต่ก็ไม่ทั้งหมด ผลิตผลจากธรรมชาติบางตัวก็มีการเกิดปฏิกิริยาฟิชชัน ทำให้สารกลิ่นรส ที่แตกต่างออกไป และขับคาร์บอนไดออกไซด์ออกมาผ่านกระบวน decarboxylation ด้วย ซึ่งการเปลี่ยนแปลงที่เกิดขึ้นเราสามารถเรียกได้ว่า Strecker degradation

ในปฏิกิริยาเมลลาร์ดนี้ปัจจัยที่มีผลต่ออัตราเร็วในการเกิดปฏิกิริยาก็คือ อุณหภูมิ โดยที่อุณหภูมิสูงกว่าจะเกิดเร็วกว่า และเรายังพบว่าน้ำตาลเพนโทสจะเกิดปฏิกิริยาเมลลาร์ดได้ไวกว่าน้ำตาลเฮกโซสอีกด้วย ในขณะที่กรดอะมิโนตัวยิ่งใหญ่ยิ่งเกิดช้า ดังนั้นในกระบวนการแปรรูปผลิตภัณฑ์ขนมอบต่างๆ กรดอะมิโนจำเป็นที่ชื่อ ไลซีน จึงไม่ค่อยหลงเหลือ ภายหลังกระบวนการครับ เนื่องจากมันไปทำปฏิกิริยาเมลลาร์ดทำให้่ผิวขนมปังมีสีน้ำตาลนั่นเอง

ทีนี้มาดูพาธเวย์การเกิดปฏิกิริยาเมลลาร์ดของสารตั้งต้นที่เป็น กลูโคส(glucose) กับ ไกลซีน(glycine) กันบ้างครับ โดยกลไกนี้มีระดับความเป็นกรดด่าง(pH) เป็นตัวกำหนดผลิตภัณฑ์สุดท้าย ซึ่งเป็นปัจจัยที่มีผลต่อการเกิดสีน้ำตาลนอกเหนือไปจากระดับอุณหภูมิ จากพาธเวย์ข้างต้น เมื่อสารประกอบทำการแทนที่กันไป จนได้ Amadori product แล้วถ้าเกิดในสภาวะระดับความเป็นกรดด่าง(pH)มากกว่า 7 จะผลิตสารให้กลิ่นรสมากกว่าสารสี โดยจะทำการคอนเดนเซชันจนได้ 2,3-enediol แต่ถ้าในทางตรงกันข้าม ระดับความเป็นกรดด่าง(pH)มีค่าน้อยกว่า 5 เราจะได้สารสีน้ำตาลมากกว่าสารให้กลิ่นรส และถ้าเราในพาธเวย์มันเกิดสารให้กลิ่นรสด้วยนะครับ ตรงช่วงที่มีการ strecker ซึ่งจะมีการเตะคาร์บอนไดออกไซด์ออกมาด้วยปฏิกิริยา decarboxylation โดยที่สารให้กลิ่นรสที่ได้จะเป็นพวกแอลดีไฮด์