Food science, food industrial technology on blog

พวกสารเคมีในโลกนี้นะครับ เวลาที่เราเขียนสูตรโครงสร้างในกระดาษ เราก็จะเห็นเป็นระนาบแบนๆใช่ไหมครับ ซึ่งที่จริงแล้วหาเป็นเช่นนั้นไม่ ในความเป็นจริงแล้วมันก็เรียงตัวเกาะๆกันแบบสามมิติ อะตอมนี้จับกับอะตอมนี้ ทำมุมกันเท่านี้ เปรี้ยวปากอยากอ่านกันแล้วใช่ไหมครับ คลิกอ่านเพิ่มเติมเลย

หลายคนเห็นโครงสร้างน้ำตาลกลูโคสในแบบวง pyran แล้วจะเป็นลม เริ่มคลื่นเหียนอาเจียน ว่ามันทำไมพิลึกพิลั่นอะไรเช่นนั้น บางคนอาจจะเห็นใช้ใน รูปก้างปลา หรือ Newman Projection ดังนั้นก่อนที่เราจะมึนกับโครงสร้างไปมากกว่านี้ มาระลึกอดีตอันหอมวานเมื่อคราวเรียนสเตอรีโอเคมีกัน(สำหรับ ผู้ที่ผ่านเคมีอินทรีย์มหาวิทยาลัย) ส่วนท่านที่ไม่เคยเรียน ไม่ผ่านเคมีอินทรีย์ ผมอนุญาตให้ทำหน้า “ก่งก๊ง” ได้ เอาเลยดีกว่า (ระยะหลังๆผมเล่นบล็อกบ่อย มุกก็เลยเยอะ)

สเตอรีโอเคมีมันเรียนอะไรกันหว่า?

ไม่ใช่เคมีสาขาเครื่องเสียง ไม่เกี่ยวกับ mp3, มิยาบิ, อาโออิ นะครับ  มันคือเคมีศาสตร์ที่สนใจศึกษาการวางตำแหน่งของโครงสร้างในระนาบสามมิติ พูดไปก็จะหาว่าผมท่อง… ตอนเรียนก็ท่องนะ แต่ท่องไปไม่ได้ใช้ เลยหัดใช้มันซะเลยจะได้คุ้นเคยและไม่ต้องท่องด้วย

แล้วเรียนสเตอรีโอเคมีไปเพื่ออะหยังละ?

… ผมอธิบายแบบนี้ละกันครับ มันก็เหมือนกับการศึกษาพฤติกรรมของมนุษย์นะ ขนาดคนที่เป็นฝาแฝดกันยังไม่เหมือนกัน 100% เลย อินทรียสารหนึ่งตัวบิดมุมไปแค่ติ๊ดเดียว คุณสมบัติต่างๆนานา บลาๆ ของตัวมันอย่างเช่น การละลาย สมบัติดูดซึมสาร ก็เปลี่ยนไปแล้ว

ลองมาดูตัวอย่างที่ดีในการศึกษาการเรียงตัวนี้นะครับ กับกรดแลคติค (C₃H₆O₃)

ข้างต้นเป็น (-)-Lactic Acid จากภาพฉาย Fisher Projection เส้นแกนนอนที่มี H และ OH จะแทนอะตอมที่ชี้ออกมานอกแนวระนาบ ดูภาพฉายข้างๆตามก็ได้ครับ จะได้เข้าใจมากขึ้น

นี่เป็น (-)-Lactic Acid ในแบบภาพสามมิติ โดยที่ C ที่มี * หมายถึงเป็น Chiral Carbon แกนกลาง จะเห็นว่าหมู่เมทธิลจะอยู่ด้านหลังระนาบในแกนสามมิติ ทีนี้มาดูคู่แฝดตัวนี้กันบ้าง

(+)-Lactic Acid แบบFisher Projection และระนาบสามมิติ

รูปโครงสร้างของ (+)-Lactic Acidในแบบสามมิติ จะเห็นว่าต่างจากด้านบนตรงแขน OH กับ H

จากรูปข้างต้นนี้เราจะพบว่า ทั้งสองตัวนี้เปรียบเสมือนภาพเสมือนในกระจกเงาซึ่งกันและกัน ก็เหมือนกับเวลาที่เรามองมือซ้ายในกระจกเงา มันก็จะเป็นมือขวาของเงาเราในกระจก ซึ่งมันเป็นสารคนละชนิดกันตรงนี้น่าจะเข้าใจกันมากขึ้นแล้วนะครับ

ตอนที่2 ผมจะมาต่อเรื่องของการเขียนโครงสร้างน้ำตาลในแบบ pyran, furan กันนะครับ