Food science, food industrial technology on blog

มาต่อกันในตอนที่ 2 กันนะครับ จาก ตอนที่แล้ว ผมทิ้งท้ายไว้ที่การเขียนโครงสร้างโมเลกุลของโมโนแซคคาไรด์ ในรูปวงแหวนฟิวแรน (Furan) และ ไพแรน (Pyran) ไว้ ซึ่งถ้าผู้อ่านเข้าใจคอนเซปท์ของการจำแนกการเรียงตัวของโมเลกุลในที่ว่างโดยคร่าว หรือ คอนฟอร์เมชัน (Conformation) ก็จะเข้าใจในเนื้อหาเอนทรี่นี้ได้ไม่ยากนักนะครับ หรือถ้าไม่เข้าใจก็สามารถทบทวนได้จากหนังสือเคมีอินทรีย์โดยทั่วไปได้

จากการที่น้ำตาลโมเลกุลเดียว หรือ โมโนแซคคาไรด์ มีสองฟอร์ม คือ Aldose กับ Ketose ซึ่งเจ้าสารประกอบกลุ่มอัลดีไฮด์ กับ คีโตนมีปฏิกิริยาภายในระหว่างหมู่คาร์บอกซิล กับ หมู่ไฮดรอกซิล ที่เรียกว่า Hemiacetal ที่เกิดขึ้นกับหมู่ -CHO กับหมู่ -OH และปฏิกิริยา Hemiketal กับสารประกอบคีโตน ที่เกิดขึ้นกับหมู่ C=O กับ -OH

อย่างโครงสร้างของน้ำตาลกลูโคส D-Glucose และ L-Glucose กันนะครับ

รูปที่ 1 สูตรโครงสร้างแบบฟิชเชอร์ (Fischer Projection) ของ D-Glucose และ L-Glucose

ทั้งสองชนิดนี้เป็นสเตอรีโอไอโซเมอร์กัน(Stereoisomer) โดยจะเห็นว่าเสมือนว่าเป็นกระจกเงาซึ่งกันและกัน ส่วนตัวไหน D ตัวไหน L ลองดูที่ตำแหน่งที่ 5 ดูครับ สังเกตหมู่ -OH ถ้าอยู่ขวาก็ให้เป็น D และถ้าอยู่ซ้ายให้เป็น L ทั้ง D-Glucose และ L-Glucose มีโครงสร้างเป็นกระจกเงาซึ่งกันและกัน จึงเรียกคู่นี้ว่า Enantiomer เป็น Optical isomer ของกันและกัน เพราะมีสมบัติหมุนระนาบแสงโพราไลซ์ตรงกันข้ามกันนั่นเอง

ทีนี้มาดูปฏิกิริยา Hemiacetal และ Hemiketal ซึ่งผมได้เกริ่นมาตอนแรก ซึ่งเป็นปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นกับหมู่ไฮดรอกซิลในลำดับที่ 5 กับ หมู่คาร์บอกซิลในลำดับที่ 1 อันมีผลทำให้เกิด Asymmetric Carbon เพิ่มขึ้นอีก สองกลุ่มคือ อัลฟ่า และ เบต้า ซึ่งก็ต่างกันตรงตำแหน่งคอนฟิกุเรชั่นของหมู่ไฮดรอกซิลในตำแหน่งที่ 1 เท่านั้น

รูปที่ 2 ปฏิกิริยา Hemiacetal และ Hemiketal

รูปที่ 3 โครงสร้างของ a-D-Glucose และ b-D-Glucose

ก็ใกล้ที่จะเป็นวงปิดในแบบ pyran แล้วนะครับ รออ่านตอนที่สามนะครับ